Benzen hóa 9: Tính chất hóa học, Cách điều chế và Ứng dụng

Trong chương trình hóa học Trung học phổ thông, Benzen là một trong những phần kiến thức trọng tâm. Vì vậy mà benzen hóa 9 là chủ đề được rất nhiều em học sinh quan tâm. Vậy benzen là gì? Tính chất hóa học của benzen như nào? Cách điều chế benzen và những ứng dụng của benzen? Cách giải bài tập về benzen lớp 9? Trong phạm vi bài viết dưới đây, hãy cùng DINHNGHIA.VN tìm hiểu về chủ đề benzen hóa 9 cùng những nội dung liên quan!

Benzen là gì?

Theo định nghĩa benzen là một hợp chất hóa học có công thức là C₆H₆. Là một hyđrocacbon thơm, Benzen trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu và dễ cháy. Benzen khó tan trong nước và rượu.

Cấu trúc của phân tử benzen

Theo như sự phân tích quang phổ thì góc liên kết giữa các nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, các liên kết C-C đều như nhau (140 pm), lớn hơn liên kết đôi đơn lẻ và nhỏ hơn liên kết đơn (136 pm và 147 pm). Cấu trúc phân tử benzen được giải thích qua thuyết lai hoá obitan. Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen như sau:

Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của benzen

Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (\(C_{6}H_{6}\)) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen, có công thức chung là \(C_{n}H_{2n-6}\) với \(n\geq 6\).

Ví dụ :

\(C_{6}H_{5}-CH_{3};C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3};C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\)

Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para).

Tính chất vật lý của benzen

• Benzen và ankylbenzen là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan trong nhiều dung môi hữu cơ, đồng thời cũng là dung môi hoà tan nhiều chất khác.

• Các aren (benzen và ankylbenzen)  đều là những chất có mùi. Chẳng hạn như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hại cho sức khoẻ, nhất là benzen.

Tính chất hóa học của benzen hóa 9

Phản ứng thế

Phản ứng halogen hoá

• Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua.

• Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para.

• Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.

Nhóm \(C_{6}H_{5}CH_{2}\) gọi là nhóm benzyl, nhóm \(C_{6}H_{5}\)  gọi là nhóm phenyl.

Phản ứng nitro hoá

Benzen tác dụng với hỗn hợp \(HNO_{3}\) đặc và \(H_{2}SO_{4}\) đậm đặc tạo thành nitrobenzen:

Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit \(HNO_{3}\) bốc khói và \(H_{2}SO_{4}\) đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen.

Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para:

Quy luật thế ở vòng benzen

• Nếu vòng benzen đã có sẵn các nhóm \(-CH_{3}, -OH, -NH_{2}, -OCH_{3}…,\) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

• Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm \(-NO_{2}\) (hoặc các nhóm \(-COOH, -SO_{3}H, -CHO…\)) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

Phản ứng cộng

• Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom).

• Benzen cộng với clo khi chiếu sáng:  

\(C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \overset{as}{\rightarrow}C_{6}H_{6}Cl_{6}\)

• Benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan:

\(C_{6}H_{6} + 3H_{2} \overset{Ni,\, t^{\circ}}{\rightarrow}C_{6}H_{12}\)

Phản ứng oxi hoá

• Benzen không tác dụng với \(KMnO_{4}\) (không làm mất màu dung dịch \(KMnO_{4}\)).

• Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch \(KMnO_{4}\) thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá.

Ví dụ :

• Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra \(CO_{2},H_{2}O\) và toả nhiều nhiệt.

\(C_{6}H_{6} + \frac{15}{2}O_{2} \rightarrow 6CO_{2} + 3H_{2}O\, (\Delta H = -3273kJ)\)

Nhận xét: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.

Điều chế và ứng dụng benzen

Cách điều chế benzen

• Benzen, toluen, xilen… thường tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan.

• Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:

\(C_{6}H_{6} + CH_{2}=CH_{2} \overset{xt,\, t^{\circ}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{3}\)

Ứng dụng của benzen

• Benzen được dùng để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi. Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,…

• Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).

• Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.

Một số bài tập về benzen lớp 9

Bài 1: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng

Cách giải:

• Cho các chất lần lượt tác dụng với dung dịch \(Br_{2}\), chất nào làm nhạt màu dung dịch \(Br_{2}\) thì đó là hex-1-en.

• Cho 2 chất còn lại qua dung dịch \(KMnO_{4}\), chất nào làm mất màu dung dịch \(KMnO_{4}\) thì đó là toluen.

Phương trình hóa học:

Bài 2: Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn thu được \(CO_{2}\) có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng của nước. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom; khi đun nóng, X làm mất màu \(KMnO_{4}\). Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X?

Cách giải:

Gọi CTPT của X là \(C_{x}H_{y}\)

\(M_{X} = 3,17.29 = 92 \Rightarrow 12x + y = 92\) (1)

\(C_{x}H_{y} + \frac{x + y}{4} O_{2} \rightarrow xCO_{2} + \frac{y}{2} H_{2}O\)

\(m_{CO_{2}} = 4,28m_{H2O} \Leftrightarrow 44x = 4,28. 18.\frac{y}{2} \Rightarrow y = 1,14x\) (2)

Từ (1) và (2) \(\Rightarrow \left\{\begin{matrix} x = 7\\ y = 8 \end{matrix}\right.\)

Vậy CTPT của X là \(C_{7}H_{8}\)

Từ đề bài \(\Rightarrow\) CTCT của X là:

Như vậy, bài viết trên đây của DINHNGHIA.VN đã giúp bạn tổng hợp kiến thức về benzen hóa 9. Các nội dung như lý thuyết benzen là gì, công thức hóa học của benzen, bài tập về benzen lớp 9 đã được trình bày một cách chi tiết. Hy vọng bạn đã tìm thấy những thông tin hữu ích qua chủ đề benzen hóa 9. Chúc bạn luôn học tốt!

Rate this post

Please follow and like us: