Hoá học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác - The first knowledge sharing application in Vietnam

Tóm tắt lý thuyết

1.1. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

1.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Dãy đồng đẳng của benzen

C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, … , CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)

Đồng phân, danh pháp

Đồng phân

C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.

Từ C8H10 trở đi có:
- đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl
- đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh
Ví dụ: Đồng phân của C8H10

Đồng phân C8H10

Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

a) o-xilen; b) m-xilen; c) p-xilen

Đối với nhóm thế có từ 3C trở lên thì các em có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh.

Danh pháp

Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

Cấu tạo

mô hình benzen

Hình 1: Mô hình benzen

Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.
Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:

1.1.2. Tính chất vật lí

Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.

1.1.3. Tính chất hóa học

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm

Thế nguyên tử H của vòng benzen

a) Phản ứng với halogen

Benzen phản ứng thế với brom:

C6H6 + Br2

C6H6 + Br2 có xúc tác bột sắt (ĐK: có xúc tác bột Fe)

Toluen tác dụng với brom:

toluen + Br2

Phản ứng với axit nitric:

benzen + HNO3

Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,…), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

Điều chế thuốc nổ TNT

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

toluen + Clo

Phản ứng cộng

a) Cộng Hidro

benzen + H2

b) Cộng Clo

benzen + clo

Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.

Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

Hình 2: Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

Khi đun nóng hai ống nghiệm trong nồi cách thủy:

Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch KMnO4
Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 , tạo kết tủa MnO2

toluen + KMnO4

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Phản ứng cháy hidrocacbon thơm

Nhận xét: Số mol CO2 luôn lớn hơn số mol H2O

1.2. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

1.2.1. STIREN

Cấu tạo và tính chất vật lí

a) Cấu tạo

Stiren có CTPT: C8H8
Công thức cấu tạo:

b) Tính chất vật lí

Stiren (còn gọi là Vinylbenzen) là chất lỏng, không màu, sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Tính chất hóa học

Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm.

a) Phản ứng cộng

stiren + Br2