- The first knowledge sharing application in Vietnam

Trong các đề Đại học trước đây và các kì thi tốt nghiệp THPT Quốc gia những năm qua, phần kiến thức về ancol luôn hiện hữu trong đề thi.
Để nắm vững kiến thức bài ancol, từ đó làm tốt bài tập xin mời các bạn đến với bài “ANCOL_Tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng” nhé!..

ANCOL

A) TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

I. Phản ứng thế nguyên tử H linh động của nhóm (-OH) với kim loại kiềm.

1. Phản ứng chung:

Tác dụng kim loại kiềm:

$\\ TH_{I}. \ C_{2}H_{5}-OH+Na\rightarrow C_{2}H_{5}ONa+\frac{1}{2}H_{2}\nearrow$
$\overline{R} \ \ \ 1 \ mol$ $\frac{1}{2} \ mol$

$\begin{matrix} CH_{2}-CH_{2}\\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ OH \ \ \ OH \end{matrix}+2Na\rightarrow \begin{matrix} CH_{2}-CH_{2}\\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ ONa \ \ \ ONa \end{matrix}+H_{2} \nearrow$

$R(OH)_{z}+zNa\rightarrow R(ONa)_{z}+\frac{z}{2}H_{2}$

$TH_{II}. \ C_{2}H_{4}(OH)_{2}+2Na\rightarrow C_{2}H_{4}(ONa)_{2}+H_{2}$
1 mol 1 mol

$\\ TH_{I}: \ n_{H_{2}}=0,5 \ mol \rightarrow n_{OH}=1 \mol \\ \\ TH_{II}: \ n_{H_{2}}=1 \ mol \rightarrow n_{OH}=1 \mol$

⇒ Ancol X tác dụng Na → a(mol) H2

$\\ \Rightarrow n_{OH \ (X)} = 2a \ mol \\ \\ n_{O \ (X)}=2a$

2. Phản ứng riêng của các ancol đa chức có (-OH) liên kết ở 2 nguyên tử C kế nhau:

Ví dụ:

① $\begin{matrix} CH_{2}-CH_{2}\\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ OH \ \ \ \ \ \ OH \end{matrix}$ ; ② $\begin{matrix} CH_{2}-CH - CH_{3}\\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ OH \ \ \ \ \ \ OH \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}$ ; ③ $\begin{matrix} CH_{2}-CH_{2} - CH_{2}\\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ OH \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ OH \end{matrix}$

hòa tan được Cu(OH)2 ở (điều kiện thường) tạo dung dịch xanh lam

①, ②: hòa tan Cu(OH)2

2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → (C2H5O2)2Cu + 2H2O

C2H6O2

II. Phản ứng thế nhóm (-OH)

Cho ancol tác dụng dung dịch axit mạnh HCl, H2SO4, HNO3 nhóm (-OH) của ancol thay thế

C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O

C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3-H + H2O

+ Phản ứng của ancol đa chức có 2 (OH) liên kết 2C kề nhau với Cu(OH)2 → dung dịch xanh lam

$\\ \begin{matrix} CH_{3} - \overset{2}{CH}-\overset{1}{CH_{2}} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ OH \ \ \ \ \ OH \end{matrix} \ \ \ \ \ \ \ \ \begin{matrix} CH_{2} -CH_{2}-CH_{2} \\ ^| \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ OH \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ OH \end{matrix} \\ \ \ \ (propan-1,2-diol) \ \ \ \ \ (propan-1,3-diol)$

III. Phản ứng tách H2O của ancol (Đun với H2SO4 đặc)

1. Đun ancol đơn chức với H2SO4 đặc ( $\tiny \geqslant$ 1700C)

Một phân tử ancol tách một phân tử H2O

Quy tắc tách H2O tạo anken (zaixep)

+ Nguyên tử H ở C kế cận với C có (OH) có bậc cao hơn tách cùng OH tạo sản phẩm chính

2. Đun ancol với H2SO4 (t0 ≤ 1400C) → thu ete

– Một phân tử H2O được tách từ hai phân tử ancol

+ Đun hỗn hợp gồm R1-OH và R2-OH → 3 ete?

2R1-OH → R1-O-R1 + H2O

R2-OH → R2-O-R2 + H2O

R1OH + R2OH → R1-O-R2 + H2O

+ Tách H2O → anken

* C (ancol) ≥ 2

* C = 1

CH3OH

Đun A với H2SO4 → chất hữu cơ B có MB < MA $d_{\tfrac{B}{A}}=\frac{M_{B}}{M_{A}}<1$ ⇒ tách 1 H2O từ 1 phân tử ancol → anken

2CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O

32 (A) 46 (B)

$d_{\tfrac{B}{A}}=\frac{M_{B}}{M_{A}}>1$

⇒ Tách 1 phân tử H2O từ 2 phân tử ancol tạo ete.

IV. Phản ứng oxi hóa ancol:

$R-CH_{2}OH \xrightarrow[]{ \ CuO \ } \underset{(andehit)}{R-CHO}+H_{2}O$

$\begin{matrix} R-CH-R'\\ ^| \\ OH \end{matrix} \xrightarrow[]{ \ CuO \ } \underset{(xeton)}{\begin{matrix} R-C-R' \\ ^|^| \\ O \end{matrix} } +H_{2}O$

+ Ancol bậc III không bị oxi hóa bởi CuO

* Sau phản ứng m chất rắn giảm bằng kim loại và O2 phản ứng

$RCH_{2}OH + \frac{1}{2} O_{2} \xrightarrow[ t^0]{ \ Cu \ } RCHO + H_{2}O$

Sản phẩm sau phản ứng tác dụng Na: $\left\{\begin{matrix} RCH_{2}OH \ du \\ H_{2}O \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right.$

+ Khi oxi hóa ancol đơn chức → X mol, H2O, ancol dư

$X \xrightarrow[ ]{ \ Na _{du}\ }x \ mol \ H_{2}$

⇒ nancol (bđ) = 2x mol

+ Phản ứng cháy:

$ancol + O_{2} \xrightarrow[]{ \ t^0 \ } CO_{2}+ H_{2}O$

$* \ n_{H_{2}O} > n_{CO_{2}} \Rightarrow ancol \ no: \ C_{n}H_{2n+2}O_{z}$

$n_{H_{2}O} - n_{CO_{2}} = n \ ancol$

V. Phản ứng este hóa:

Đun ancol với RCOOH (H2SO4 đ, xt) sản phẩm thu được là este

+ H2O được tách từ H của (OH) trong ancol

OH của (COOH) trong axit

B) Điều chế và ứng dụng:

I. Điều chế:

. andehit + H2 $\xrightarrow[]{ \ Ni \ }$ ancol bậc I

. xêtôn + H2 $\xrightarrow[]{ \ Ni \ }$ ancol bậc II

$CH_{3}-CHO + H_{2} \xrightarrow[ \ t^0 \ ]{ \ Ni \ } CH_{3}-CH_{2}-OH \ (I)$

$\begin{matrix} CH_{3} - C - CH_{3} \\ ^|^| \\ O \end{matrix} + H_{2} \xrightarrow[ \ t^0 \ ]{ \ Ni \ } \begin{matrix} CH_{3}-CH-CH_{3} \\ ^| \\ OH \end{matrix} \ (II)$

$\\ \underline{C_{2}H_{5}OH} \\ \\ . \ C_{2}H_{4} + H_{2}O \xrightarrow[]{ \ H_{2}SO_{4} \ }C_{2}H_{5}OH$

. Lên men tinh bột

$\left\{\begin{matrix} (C_{6}H_{10}O_{5})_{n}+ n {H_{2}O} \xrightarrow[]{ \ enzim \ }n C_{6}H_{12}O_{6} \ (glucozo) \\ \\ C_{6}H_{12}O_{6}\xrightarrow[]{ \L.men \ }2C_{2}H_{5}OH + 2 CO_{2} \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right.$

$\\ \underline{CH_{3}OH} \\ \\ \left\{\begin{matrix} CH_{4}+H_{2}O \xrightarrow[]{ \ t^0, \ xt \ }CO + 3 H_{2} \\ \\ CO + 2H_{2}\xrightarrow[]{ \ t^0, \ xt , \ p\ } CH_{3}OH \end{matrix}\right.$

$2CH_{4}+O_{2} \xrightarrow[]{ \ xt, \ t^0, \ p \ } 2CH_{3}OH$

II. Ứng dụng:

+ C2H5OH:

+ Nguyên liệu → C2H5OC2H5, CH3COOH

+ Pha chế: vecni, nước hoa

+ Nhiên liệu: thay xăng

+ Pha thức uống: C2H5OH lên men từ ngũ cốc

+ CH3OH (rất độc):

Điều chế: . HCHO

. CH3COOH

$\\ CH_{3}OH+CO \xrightarrow[]{ \ xt, \ t^0 \ }CH_{3}COOH$

. CH3Cl, CH3NH2

Đây là phần kiến thức cơ bản cần nắm để làm bài tập về ANCOL, để hiểu rõ hơn và áp dụng làm bài tập hiệu quả các em hãy theo dõi video hướng dẫn làm bài tập của thầy Hồ Sĩ Thạnh – Giáo viên: Trường THCS – THPT Nguyễn Khuyến – TP. HCM đồng thời là giảng viên dạy tại Hoc247.vn nhé!

Video hướng dẫn giải bài tập ANKAN

Để tham gia các bài giảng chất lượng khác của thầy, các em có thể tham khảo toàn bộ khoá luyện tốt nghiệp THPT Quốc gia môn Hóa năm 2017

Chúc các em học tập tốt, chuẩn bị sẵn sàng kiến thức để tham gia kì thi Tốt nghiệp THPT Quốc gia môn Hóa năm 2017 tự tin đạt thành tích cao nhất!

(Mod Hóa)