Phương pháp so sánh tính axit – Giảng dạy – Học tập – Khoa Khoa học tự nhiên – Đại học Duy Tân

Phương pháp so sánh tính axit

So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC. Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.

1. Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro):

Là khả năng phân ly ra ion H (+) của hợp chất hữu cơ đó.

2. Thứ tự ưu tiên so sánh

– Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (VD: OH, COOH ….) hay không.

– Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử.

+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm.

+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng.

3. So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức.

– Tính axit giảm dần theo thứ tự
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.

4. So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức.

– Tính axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hyđrocacbon (HC) sau
Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no.

– Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì gốc axit giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì tính axit càng giảm.

VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.

– Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại chứa các nhóm hút điện tử (halogen) thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau
+ Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm.

VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH

+ Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo thứ tự 
F > Cl > Br > I ………………

VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >………………