Tổng hợp kiến thức về Benzen và đồng đẳng

Benzen là gì ? Chúng có những tính chất và ứng dụng ra sao trong đời sống của con người. Bài viết này sẽ giúp các bạn tìm ra đáp án.

Hợp chất hóa học benzen (Nguồn: Internet)

Đồng đẳng, cấu tạo, đồng phân và danh pháp của phân tử benzen

Đồng đẳng

Đồng đẳng của benzen bao gồm các hidrocacbon có 1 vòng benzen và nhánh no (gốc ankyl).

Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: CnH2n-6 (n ≥ 6)

Ví dụ: C6H6, C7H8

Cấu tạo

Công thức phân tử benzen: C6H6

Benzen có công thức cấu tạo như sau: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

Đồng phân

Từ C8H10 trở lên, tức n>8 bắt xuất hiện đồng phân mạch cacbon, gồm có các gốc hidrocacbon biến đổi xung quanh vòng benzen.

Ví dụ: Etylbenzen có 3 đồng phân:C6H5-CH2-CH3, CH3-C6H4-CH3(o,m,p – xylen)

Danh pháp

Tên thông thường như: C6H5CH3toluen

Tên thay thế: Gốc ankyl + benzen

Khi có 2 nhánh trở lên tên gọi sẽ bao gồm: Tên vị trí – tên nhánh + benzen

Ví dụ: C9H12  viết các đồng phân ankylbenzen, có 3 đồng phân vị trí ứng với công thức: CH3C6H4-C2H5

Tính chất vật lý của benzen

• Benzen

  là chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy khi ở nhiệt độ thường. Benzen tan rất kém trong nước và rượu. Có khả năng cháy tạo ra khí CO₂ và nước, đặc biệt có sinh ra muội than.

• Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
• Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.

Tính chất hóa học của benzen

Phản ứng thế

Phản ứng với halogen

Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.

Tiếp tục cho một ít bột sắt vào ống nghiệm chứa hỗn hợp trên, lắc nhẹ. Lúc này màu của brom nhạt dần và xuất hiện khí hidro bromua thoát ra (phản ứng thế).

Phản ứng với axit nitric

Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3đặc. Lúc này sẽ xuất hiện lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng như sau:

Nguyên tắc thế: Các ankylbenzen rất dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở các vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

Thế nguyên tử H của mạch nhánh :Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự như ankan.

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl(điều kiện ánh sáng và tỉ lệ 1:1)

Phản ứng cộng

Cộng hiđro

Cộng clo

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Ta có thí nghiệm sau:

Khi thực hiện đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ:

Benzen không làm mất màu dung dịch kali pemanganat. Trong khi đó Toluen đã làm mất màu dung dịch kali pemanganat và tạo kết tủa mangan đioxit.

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

Các hiđrocacbon thơm khi cháy và tỏa nhiều nhiệt:

CnH2n-6 + 3n-32O2 →t° nCO2 + n-3H2O

Phản ứng với H2SO4

Phản ứng giữa benzen C6H6 và axit

Cho C6H6  tác dụng với H2SO4 (axit sulfuric) tạo thành H2O (nước), trong điều kiện là axit đậm đặc, hồi lưu.

Phương trình phản ứng:

C6H6+H2SO4→H2O+C6H5SO3H

Ứng dụng và điều chế benzen như thế nào?

Điều chế

Benzen, toluen, xylen,… được điều chế bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Ngoài ra chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan:

Phương trình phản ứng:

CH3CH24CH3→t°,xtC6H6 + 4H2

Etylbenzen lại được điều chế từ benzen và etilen

Phương trình phản ứng:

C6H6 + CH2=CH2 →C6H5CH2CH3

Ứng dụng của benzen

Trong cuộc sống benzen được sử dụng nhiều trong sản xuất các dược phẩm hay các chất quan trọng phục vụ cho nhu cầu của con người.

Ứng dụng của benzen (Nguồn: Internet)

Một số ứng dụng chính:

• Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của ngành công nghiệp hóa hữu cơ. Người ta sử dụng benzen để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).
• Từ benzen người ta còn có thể điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,…
• Toluen thì được dùng để xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen)
• Benzen, toluen và các xilen khác còn được dùng để làm dung môi.

Phía trên là tổng hợp các kiến thức về hợp chất benzen. Hy vọng qua bài viết các bạn sẽ củng cố lại được kiến thức và áp dụng tốt trong chương trình học. Chúc các bạn học tốt!